3. Свойства псилоцибина, его нахождение в природе

Как уже отмечалось, псилоцибин представляет собой фосфорнокислый эфир 4-оксидиметилтриптамина. Путем дефосфорилирования псилоцибина образуется псилоцин (4-гидроксидиметилтриптамин).

Псилоцибин - белый кристаллический порошок, растворим в разбавленной уксусной кислоте, кипящей воде в соотношении 1:20, в кипящем метаноле - 1:120, нерастворим в хлороформе, бензоле. Температура плавления препарата - 220-228°С (из воды), 185-195 °С (из метанола).

Алкалоиды индольной природы содержатся в некоторых видах грибов (рода Psilocybe, Panaeolus), где они образуются путем ферментативного расщепления незаменимой аминокислоты триптофана. Таким образом, основой синтеза псилоцибина и псилоцина в грибной клетке служит триптофан. Следует отметить, что грибы отличаются от растений и животных повышенным относительным содержанием триптофана в белке, причем это относится не только к грибам, продуцирующим производные триптофана, но и ко всем представителям царства в целом. Напрашивается аргумент, что если псилоцибин и мог где-то зародиться в ходе эволюции, то только в царстве грибов; хотя известны редкие растения, содержащие в своем составе производные триптофана с открытой боковой цепью, например DMT (диметилтриптамин).

Для полного превращения триптофана в псилоцибин субстрат должен пройти ряд превращений, под каждым из которых подразумевается действие фермента или мультиферментного комплекса. Необходимых ферментных превращений четыре: гидроксилирование в ядро, декарбоксилирование, метилирование аминогруппы и фосфорилирование гидроксила.

Классическая схема биосинтеза псилоцибина предполагает, что из триптофана синтезируется псилоцин (декарбоксилирование, метилирование, гидроксилирование), который затем фосфорилируется в псилоцибин. При этом декарбоксилирование обязательно предшествует гидроксилированию.

Классическая схема биосинтеза псилоцибина по Дэвику (Dewick):

Содержание псилоцибина и псилоцина в грибах сильно варьирует. Из грибов, произрастающих в России, наиболее богат псилоцибином вид Псилоцибе полуланцетовидная (Psilocybe semilanceata). По данным J. Gartz, 1994 содержание псилоцибина составляет 0,98 % в пересчете на сухую массу грибов (метод выделения - экстракция метанолом).

Псилоцибин <История открытия ч.1> <Синтез псилоцибина ч.2> <Свойства псилоцибина, его нахождение в природе ч.3> <Действие псилоцибина на человека и животных ч.4> <Исследовательские программы, связанные с псилоцибином ч.5> <Описания субъективных эффектов псилоцибина ч.6> <Кратко о сборе и заготовке грибов псилоцибе полуланцетовидная (psilocybe semilanceata) ч.7.1> <Наши эксперименты с грибами псилоцибе полуланцетовидная (psilocybe semilanceata) ч.7.2> <Псилоцибе полуланцетовидная: эксперименты и размышления ч.8> <Послесловие ч.9> <"Сумасшедшая ванна" (камера сенсорной депривации) [приложение 1]> <Методика синтеза [приложение 2]>

<Закись азота. Получение, хранение и физиологическое действие>
<Псилоцибин (обсуждение)> [Отправить сообщение об ошибке]